옵시디언 자동화 후기 — 옮겨온 노트는 그대로 두고, 매일 쌓이는 것만 AI가 정리하게 했다

노트 1만 7천 개를 옵시디언으로 옮겨놓고 보니, 진짜 숙제는 "이걸 다 어떻게 정리하나"였습니다. 그런데 정리의 첫 단추는 뜻밖에도 "옛날 것은 건드리지 않기로" 정하는 일이었어요. 옮긴 뒤 볼트를 어떻게 정돈했는지, 클로드코드에게 무엇을 맡기고 무엇을 안 맡겼는지 적습니다.

앞편에서 저는 에버노트에 쌓인 노트 1만 5천 개를 옵시디언으로 통째로 옮겼습니다. 그런데 옮기고 나니 큰 방(PARA 폴더)만 만들어졌을 뿐, 그 안은 여전히 뒤죽박죽이었죠. 이 글은 그다음 이야기 — 옮겨온 볼트를 실제로 어떻게 정리하고, 그 정리를 클로드코드에게 맡겨 매일 자동으로 돌게 만들었는지에 대한 후기입니다. 개발자의 자동화 강의가 아니라, 노트가 감당 안 될 만큼 쌓인 사람이 "이걸 사람 손으로는 못 하겠다" 싶어 AI에게 떠넘긴 기록이에요.

▲ 왼쪽이 매일의 시작점(뒤엉킨 수신함), 오른쪽이 목표(주제별로 자리 잡은 볼트). 그 사이를 사람 손이 아니라 AI가 매일 메우게 만든 이야기입니다. (자체 제작 이미지)

1. 옮기고 나서 마주한 진짜 숙제

앞편에서 에버노트 노트 1만 5천 개를 옵시디언으로 옮기고, PARA라는 방식으로 큰 폴더 뼈대(Projects·Areas·Resources·Archives + 수신함)를 세웠습니다. 큰 산은 넘었다 싶었죠. 그런데 자리를 잡고 보니 숙제가 두 겹으로 보였어요.

하나. 임포터로 가져온 옛 자료 1만 5천 개가, 참고 자료(R) 폴더에 통째로 뭉텅이째 들어앉아 있었습니다. 큰 방은 나눴지만 그 방 안이 여전히 산더미인 셈이었죠.

둘. 이관은 한 번으로 끝나는 일이 아니었습니다. 그 뒤로도 자료는 매일 새로 들어왔어요. 텔레그램으로 나한테 저장해 둔 링크와 메모, 웹에서 긁어모은 자료들 — 이런 게 하루가 다르게 수신함에 쌓였습니다. 옮겨온 1만 5천 개에 이 신규 유입분이 얹히면서 볼트 전체가 1만 7천 개를 넘겼고요.

이 두 겹을 사람이 손으로 정리한다고 상상해봤습니다. 하루에 100개씩 열어봐도 반년입니다. 게다가 100개쯤 보고 나면 집중력이 바닥나 판단이 흐려지죠. 애초에 "정리"라는 행위 자체가 나한테 안 맞는 일이라는 걸, 몇 년의 미룸이 증명하고 있었습니다. 그래서 접근을 통째로 바꿨습니다. 내가 정리하지 말고, 정리를 판단할 수 있는 도구에게 시키자. 그 도구가 클로드코드였어요.

클로드코드가 뭔지, 어떻게 깔고 로그인하는지는 예전에 따로 정리해뒀습니다. 이 글에서는 설치·요금 이야기를 다시 풀지 않을 테니, 아직 안 깔았다면 노코드 AI 자동화 도구 3가지, 언제 뭘 쓰나 편에서 전체 지도를 먼저 보고 오시는 게 좋아요. 여기서는 "깔았다는 전제로, 그걸로 노트 산더미를 어떻게 처리했나"만 다룹니다.

2. 첫 결정 — 옛 자료 1만 5천 개는 '건드리지 않기'로

정리를 시작하려고 옛 자료 1만 5천 개를 들여다보다가, 곧 생각이 바뀌었습니다. 이 뭉치를 굳이 다시 헤집을 필요가 없더라는 거예요.

이유는 이렇습니다. 이 1만 5천 개는 몇 년치 '과거의 수집물'입니다. 대부분은 지금 진행 중인 일이 아니라 지나간 참고 자료예요. 이걸 한 장씩 다시 열어 주제 폴더로 재분류하는 건, 품은 어마어마하게 드는데 얻는 건 적습니다. 게다가 옵시디언 임포터가 가져올 때 에버노트의 노트북(폴더) 구조를 그대로 살려줬거든요 — 즉 옛 자료는 이미 나름의 방(노트북 167개) 순서를 유지한 채 들어와 있었습니다. 이걸 굳이 부수고 다시 짤 이유가 없었죠.

그래서 결정했습니다. 옛 자료 1만 5천 개는 노트북 구조 그대로, 자료(R) 폴더 아래에 통째로 보존한다. 다시 분류하지 않고, '검색해서 꺼내 쓰는 창고'로 둔다. 옵시디언에서 노트는 내 컴퓨터 안의 텍스트 파일이라, 나중에 필요할 때 클로드코드에게 "이 창고에서 관련 자료 찾아서 묶어줘"라고 시키면 됩니다. 통째로 놔둬도 얼마든지 검색·활용이 되는 거죠. 다 헤집어 재분류하는 것보다, 통째 보존해 두고 필요할 때 AI로 꺼내 쓰는 편이 훨씬 실속 있었습니다.

여기서 하나 배웠어요. 정리라는 게 꼭 "전부 다시 헤집는 것"은 아니라는 것. 오히려 정리의 절반은 "뭘 건드리고 뭘 그냥 둘지" 정하는 판단입니다. 옛 창고는 창고대로 봉인해 두고, 손이 필요한 곳에만 손을 대는 것 — 이 결정을 내리고 나니 문제가 갑자기 작아졌습니다. 정리해야 할 대상이 1만 7천 개에서, 매일 새로 들어오는 자료로 확 줄어든 거예요.

(하나 미리 귀띔하면, 이렇게 통째로 봉인해 둔 옛 자료 창고는 나중에 뜻밖의 쓸모가 생깁니다. 시리즈 뒤에서 이 자료들까지 전부 하나로 엮게 되거든요. 그래서 "버리지 않고 보존"한 이 결정이 두고두고 잘한 선택이 됩니다. 그 얘긴 그때 가서.)

▲ 볼트를 두 갈래로 갈랐습니다. 옛 자료(왼쪽)는 통째 보존해 검색 창고로, 매일 들어오는 신규 자료(오른쪽)만 AI가 자동 분류. 정리의 핵심은 이 '나누는 판단'이었어요. (자체 제작 이미지)

3. 그럼 뭘 자동화하나 — 매일 새로 쌓이는 것

그래서 클로드코드에게 맡긴 진짜 일은 수신함으로 매일 들어오는 신규 자료를 주제별 폴더로 나눠주는 것이었습니다. 거창한 설계 없이 시작했어요. 수신함 폴더에서 클로드코드를 켜고, 이렇게 쳤습니다.

이 폴더 안 노트들을 하나씩 읽고, 주제별로 판단해서 알맞은 폴더로 옮겨줘

클로드코드가 한 일은 두 단계였습니다. 먼저 노트 몇 개를 실제로 열어 내용을 읽어보더니, "금융 / 코인 / AI 도구 / 부동산 / 시험 준비 같은 주제로 나뉘는 것 같은데, 이 기준으로 옮길까요?"라고 되물었어요. 내가 좋다고 하자, 이번엔 그 분류를 자동으로 처리하는 작은 스크립트를 스스로 짜서 돌렸습니다. 내가 코드를 짠 게 아니라, "이런 규칙으로 옮겨라"라는 판단을 클로드가 코드로 옮긴 거죠.

여기서 중요한 감각 하나. 클로드코드는 파일을 옮기거나 지우기 직전에 매번 "이렇게 해도 될까요?" 하고 물어봅니다. 처음엔 이 확인 절차가 답답했는데, 곧 이게 생명줄이라는 걸 알게 됐어요(그 이유는 §5에서 나옵니다). 그래서 초반엔 승인 절차를 그대로 두고, 몇 건이 실제로 어디로 가는지 눈으로 확인하며 진행했습니다.

이 "AI에게 파일 작업을 시킨다"는 감각이 처음이라면, 좀 더 단순한 예로 먼저 손을 풀어보는 것도 방법입니다. 카드 명세서를 경비 보고서로 바꾸게 시킨 이 후기가 그런 워밍업으로 딱이에요. 파일 하나를 다루는 감이 잡히면, 폴더 전체로 확장하는 건 규모의 문제일 뿐입니다.

▲ 수신함 노트를 주제별로 나눠 옮겨달라는 한국어 명령에, AI가 폴더 구조를 먼저 제안하는 장면 (자체 제작 이미지)

4. 대화로 규칙을 다듬는 과정

첫 실행 결과는 완벽하지 않았습니다. 오히려 여기서부터가 진짜 작업이었어요.

초기의 가장 큰 문제는 제목만 보고 판단하는 경향이었습니다. 제목이 "2024 정리"인 노트를 열어보면 실은 투자 메모인 식이라, 제목만으로는 자꾸 엉뚱한 곳에 갔죠. 그래서 규칙을 한마디 더 얹었습니다.

제목만 보지 말고 본문 앞부분까지 읽고 나서 주제를 정해줘

이 한 줄로 정확도가 눈에 띄게 올라갔습니다. 사람에게 "표지만 보지 말고 첫 문단은 읽어봐"라고 부탁하는 것과 똑같은 요청인데, AI에게도 그게 통하더군요.

두 번째로 다듬은 건 애매한 경우를 다루는 태도였습니다. 초기의 클로드는 성실한 게 문제였어요. 뭐든 반드시 어딘가로 옮기려 해서, 주제가 애매한 노트가 억지로 한 폴더에 밀려 들어갔습니다. 그래서 규칙을 뒤집었죠.

확신이 안 서면 억지로 옮기지 말고, 미분류 폴더에 그대로 둬

이게 결정적이었습니다. "틀리게 분류하느니 분류하지 않는 편이 낫다"는 원칙을 심어주자, 결과를 신뢰할 수 있게 됐어요. 잘못 꽂힌 노트를 나중에 찾아내 되돌리는 것보다, 미분류 폴더 한 곳만 사람이 훑는 게 훨씬 빠르니까요.

정리하면, 이 단계에서 오간 건 코드가 아니라 판단 기준을 두고 나눈 대화였습니다. "본문을 읽어라", "애매하면 손대지 마라" — 아랫사람에게 일을 넘길 때 하는 그 지시를, 한국어 문장 그대로 하면 됐어요. 노코드(코딩 없이 쓰는) 도구들이 여럿 있지만, 이렇게 "말로 규칙을 조율하는" 방식이 어디에 잘 맞는지는 노코드 AI 자동화 도구 3가지, 언제 뭘 쓰나에서 비교해뒀으니 참고하시고요.

5. 진짜로 걸려 넘어진 것들

후기라면 잘된 얘기만 하면 안 되겠죠. 실제로 크게 데인 지점들입니다.

① 한글 파일명이 눈에 안 보이는 이유로 안 맞았다. 가장 오래 헤맨 함정입니다. 맥에서 만든 한글 파일명은, 겉보기엔 똑같은 글자인데 컴퓨터 내부적으로는 다르게 저장되는 경우가 있어요(유니코드의 NFC/NFD라는 두 표기 방식 차이입니다). 그래서 클로드가 "'금융'이라는 이름의 파일을 찾아 옮겨라"라고 해도, 실제 파일명과 미묘하게 어긋나 매칭이 헛돌았습니다. 분류가 되는 것 같은데 실제론 안 옮겨지는, 사람 미치게 하는 종류의 오류였죠. 해결은 의외로 간단했습니다. "한글 파일명은 표기 방식을 하나로 통일해서 비교해줘"라고 한마디 덧붙이니 풀렸어요. 옵시디언을 맥에서 쓴다면 언젠가 반드시 만나는 문제라, 미리 알아두면 며칠을 아낍니다.

② 한 번에 다 처리하려다 꼬였다. 수백 개를 한 번에 옮기라고 시켰더니 중간에 작업이 엉켰습니다. 그래서 리듬을 바꿨어요. 수십~수백 개 단위의 배치(묶음)로 나눠 돌리고, 한 배치가 끝날 때마다 결과를 확인한 뒤 다음으로 넘어갔습니다. 느려 보이지만 실제로는 이게 더 빨랐습니다. 한 번에 다 돌리다 꼬이면 어디서부터 잘못됐는지 되짚느라 시간이 더 드니까요.

③ 그리고 대참사 — 노트 1,200개가 꼬였다. 가장 뼈아팠던 일입니다. 자동 정리를 돌리던 초기, 여러 기기 간 파일을 맞춰주는 동기화 도구와 정리 작업이 동시에 같은 파일을 건드리면서 1,200개가 넘는 노트가 뒤엉켰어요. 다행히 미리 백업해 둔 덕에 되돌려 수습했지만, 식은땀이 났습니다. 이 사건 이후로 순서를 확실히 정했어요. 대량 작업 전에는 반드시 전체를 백업하고(주 1회 통째로 압축 보관), 파일 변경 이력을 되돌릴 수 있는 버전 관리를 먼저 갖춘 다음에 큰 작업을 돌린다. 옵시디언 자동화에서 이 순서를 건너뛰면 안 됩니다. 시간 아끼려다 몇 년치 노트를 잃을 수 있어요. 백업이 먼저, 자동화는 그다음입니다.

▲ 크게 데인 뒤 정한 순서: 백업 먼저 → 버전 관리 → 배치로 나눠 → 매 배치 확인. 옵시디언 자동화에서 이 순서를 건너뛰면 안 됩니다. (자체 제작 이미지)

사실 초반엔 이보다 더 험한 일도 겪었습니다. 대량 작업을 돌릴 때마다 맥이 갑자기 파일 접근을 막아버려서, 작업이 통째로 튕겨나가길 몇 번이나 반복했거든요. "분명 어제까진 됐는데 오늘은 권한이 사라졌다"는 황당한 상황이었죠. 한참을 헤맨 끝에야 원인을 잡았는데, 알고 보니 노트 폴더를 어디에 두었느냐와 맥의 보안 정책이 얽힌 문제였습니다. 결국 폴더를 통째로 옮기고 나서야 잠잠해졌어요. 이건 그 자체로 긴 이야기라, 맥에서 파일 자동화를 하다 같은 벽에 부딪힌 분들을 위해 별도 편으로 따로 풀어보겠습니다.

6. 지금은 아침마다 정리되어 있다

시행착오를 지나 자리를 잡고 나서는, 이 작업을 일회성에서 매일 도는 루틴으로 격상했습니다. 밤사이·아침에 새로 들어온 수신함 자료가, 아침이면 알아서 제 주제 폴더에 꽂혀 있도록요. 제가 하는 일은 하루 한 번 결과를 확인하는 정도로 줄었습니다.

솔직하게, 완벽하진 않습니다. 지금도 미분류 폴더에는 140건쯤이 남아 있어요. 주제가 정말 애매하거나 여러 갈래에 걸친 노트들인데, 이건 억지로 밀어 넣지 않고 그대로 둡니다. 앞서 심어둔 "애매하면 손대지 마라" 원칙 그대로죠. 그래서 저는 주 1회 정도 이 미분류 140여 건만 훑어보며 직접 자리를 잡아줍니다. 볼트 전체가 아니라 140개만 보면 되니, 부담이랄 게 없어요.

가장 큰 변화는 숫자가 아니라 감각이었습니다. 예전엔 노트를 열 때마다 "이 산더미를 언젠가 정리해야 하는데"라는 부채감이 따라왔거든요. 지금은 그게 사라졌습니다. 정리를 '하는' 상태에서, 정리가 '되어 있는' 상태로 바뀐 거죠. 몇 년을 미뤄온 일이 할 일 목록에서 통째로 없어진 셈입니다. 옛 자료 창고는 창고대로 조용히 보존돼 있고, 새로 들어오는 것만 매일 알아서 자리를 잡으니까요.

이렇게 매일 자동으로 도는 루틴을 만드는 발상 자체가 낯설다면, 뉴스와 일정을 아침마다 자동 요약해 보내주는 흐름도 같은 결의 이야기예요. 도구는 달라도 "귀찮은 일을 매일 알아서 돌게 만든다"는 목표는 똑같습니다.

7. 정리 — 누구에게 권하나, 그리고 다음 편

이 방식이 모두에게 맞진 않습니다. 노트가 수백 개 수준이라면, 솔직히 그냥 손으로 정리하는 게 빠를 수 있어요. 클로드코드는 유료 구독이 필요하고, 규칙을 다듬는 초기 대화에도 품이 듭니다. 그 품을 들일 만한 자리는 분명히 따로 있습니다.

노트가 이미 손댈 수 없을 만큼 쌓였고, 자료가 매일 새로 밀려드는데 정리는 늘 밀리는 사람. 이런 자리라면 옵시디언 자동화는 들인 비용과 시간을 확실히 되갚습니다. 제 경험을 네 가지로 압축하면 이래요. ①옛 자료까지 다 헤집으려 들지 말고, 손댈 것과 그냥 둘 것을 먼저 나눌 것. ②본문까지 읽혀 판단하게 할 것. ③애매하면 옮기지 말라고 못 박을 것. ④무엇보다, 대량 작업 전에 백업부터 할 것.

이번 편은 "뒤엉킨 수신함을 주제별로 나눠 제자리에 꽂는" 분류까지의 이야기였습니다. 그런데 분류만으로는 부족했어요. 폴더는 깔끔해졌지만, 폴더 안 노트가 여전히 수백 개면 그중 뭐가 뭔지 다시 뒤져야 하거든요. 그래서 다음 단계로, 노트마다 한 줄 요약과 주제 태그를 자동으로 붙이는 작업을 이어서 시켰습니다(다음 편).

그리고 그 요약과 태그가 쌓이자 마지막엔 뜻밖의 일이 벌어졌어요. 흩어져 있던 노트들이 — 심지어 §2에서 창고로 봉인해 둔 옛 에버노트 자료까지 — 서로 연결된 하나의 '개인 지식 위키'로 자동으로 엮이기 시작한 겁니다. 몇 년치 자료가 그냥 쌓여만 있던 창고에서, 서로 참조되고 검색되는 살아있는 지식망으로 바뀐 거죠. 그게 이 시리즈의 종착지예요. 순서대로 하나씩 풀어가겠습니다.

앞편을 아직 안 보셨다면 — 애초에 왜 에버노트를 버리고 옵시디언으로 넘어왔는지, 노트 1만 5천 개를 어떻게 옮겼는지는 에버노트 대안 찾다 옵시디언으로 갈아탄 후기에 적어뒀습니다.

이 글은 정보 제공과 개인 경험 공유를 목적으로 하며, 작성 시점(2026년 7월) 기준입니다. 클로드코드·옵시디언의 요금·기능·설치 방식은 공식 페이지에서 바뀔 수 있으니 결제·설치 전 원문을 확인하시길 권합니다. 본문의 규모·시행착오는 필자의 실제 볼트에서 있었던 일이며, 결과는 노트의 상태와 규칙 설정에 따라 달라질 수 있습니다. 특정 제품 사용을 권유·보장하지 않습니다.

참고한 공식 자료 - 옵시디언 공식 사이트: obsidian.md - 클로드코드 개요·기본 사용: code.claude.com/docs - 클로드코드 설치·설정: code.claude.com/docs/setup - (연재 내부·앞편) 에버노트 대안 찾다 옵시디언으로 갈아탄 후기: with curiosity - (연재 내부) 노코드 AI 자동화 도구 3가지, 언제 뭘 쓰나: with curiosity - (연재 내부) 카드 명세서를 경비 보고서로 바꾸는 법: with curiosity